Número do Painel
Autor
Instituição
UFSC
Tipo de Bolsa
PIBIC/CNPq
Orientador
NITO ANGELO DEBACHER
Depto
CFM-DEPTO DE QUIMICA / QMC
Centro
CENTRO DE CIENCIAS FISICAS E MATEMATICAS
Laboratório
Grupo de Pesquisa em Físico-Química Orgânica e Fenômenos de Superfície
Grande Área / Área do Conhecimento
Ciências Exatas e da Terra /Ciências Exatas e da Terra
Sub-área do Conhecimento
Química
Titulo
Síntese de p-metilfenilxantato de p-nitrobemzila
Resumo

Existem na literatura poucas referências sobre síntese de O-arilxantatos totalmente caracterizados que seriam os precursores de tionocarbamatos formados pela aminólise do ester xântico. Para continuar com a pesquisa da hidrólise catalisada por água é necessário que o tionocarbamato seja obtido pela aminólise do éster xântico.Os aril xantatos são compostos instáveis de difícil obtenção. Num sistema de refluxo, constituído por um balão de três bocas, condensador de Allihn e um cachimbo com Drierite®, foram adicionados 0,37 moles de p-cresol e dissolvidos em 200 ml de éter dietílico seco. Logo em seguida agregou-se 0,37 moles de sódio metálico e ficou em refluxo até obter uma suspensão de cresolato de sódio. O solvente foi eliminado num evaporador rotatório e o sólido solubilizado em 200 ml de DMF seca.Em seguida e à temperatura ambiente foram adicionados 0,37 moles de CS2 sob agitação onde permaneceu por agitação por três horas. No mesmo balão foi gotejada por 30 minutos uma solução contendo 0,37 moles de brometo de p-nitrobenzila dissolvido em 100 ml de DMF seco. A reação foi deixada sob agitação durante doze horas. Todas as etapas foram acompanhadas por espectroscopia UV-vis. A solução final foi lavada com água deionizada e extraída com éter dietílico, em seguida foi seca com sulfato de cálcio durante doze horas. Sob aquecimento se adicionaram 20 g de carvão ativado para eliminar eventuais impurezas.Em seguida filtrou-se e se eliminou o éter num evaporador rotatório e o produto final foi recristalizado. Análises feitas num espectrofotômetro UV/VIS mostram o desaparecimento do pico referente ao pMeFXNa e o deslocamento de bandas, evidenciando a formação do p-metilfenilxantato de p-nitrobenzila. O cristal obtido pela técnica de cristalização fracionada foi analisado por ponto de fusão e apresentou uma Tf = 124,5 °C, sendo esta diferente do Br-pNB que é 96 °C e o p-cresol com 32/34 °C, caracterizando a formação de um novo produto. 

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Palavras-chave
O-arilxantatos de alquila, p-metilfenilxantato de p-nitrobenzila, Xantato
Colaboradores

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