Título do projeto: Catalise com Eosina Y mediado por LED verde no acoplamento direto de ligação azo C(sp²)-H do imidazo[2,1-b]tiazol com sais aril diazônio

Bolsista: Bruno Rostirolla Zavarise.

Orientador: Antonio Luiz Braga.

Centro: CFM - Centro de Ciências Físicas e Matemáticas.

Departamento de Química.

Laboratório: Labselen - Laboratório de Síntese de Moléculas de Selênio e Telúrio.

Área: Química

Sub área: Química Orgânica.

Nome da instituição: UFSC - Universidade Federal de Santa Catarina.

Palavras chave: Catalisador, sais diazônio, imidazotiazol, química verde, heterociclos.

Resumo:

O tiazolimidazol e os azo-heterociclos são compostos cujo a química vêm atraíndo atenção devido a sua grande utilidade em síntese orgânica e por apresentarem diversas atividades biológicas. Tais como atividades anticâncer, antitubercular, antibacteriano, antifúngico, anticonvulsivante, analgésico, e antissecretárias. O desenvolvimento de novos procedimentos sintéticos para obter híbridos multi-direcionados desses esqueletos (aril-azo imidazoheteroarenes) em uma única estrutura seriam úteis, devido à suas diversas aplicações.Embora existam vários relatórios sobre a preparação de compostos aril-azo, a maioria dos protocolos geralmente apresentam condição ácida, tempo de reação alto, baixa temperatura, atmosfera inerte, baixos rendimentos e estabilidade reduzida de sais de diazônio à temperatura ambiente. Em vista disso, nesse projeto, estudou-se condições reacionais para promover a síntese do tiazolimidazol funcionalizado com o azo-heterociclos (4) usando princípios de química verde visando uma raeção condicional mais branda e ambientalmente amigável. Para tanto, reagiu-se imidazo[2,1-b]tiazol (2) com tetrafluorborato de fenil diazônio (3) catalisado por Eosina Y Na₂ em acetonitrila sobre irradiação de LED verde. Observou-se que, à temperatura ambiente, os produtos desejados foram obtidos com bons rendimentos.

Contato: brzavarise@gmail.com