Número do Painel
Autor
Instituição
UFSC
Tipo de Bolsa
BIPI/UFSC
Orientador
MARCUS CESAR MANDOLESI SA
Depto
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA / QMC/CFM
Centro
CENTRO DE CIENCIAS FISICAS E MATEMATICAS
Laboratório
Grande Área / Área do Conhecimento
Ciências Exatas e da Terra /Ciências Exatas e da Terra
Sub-área do Conhecimento
Química
Titulo
SUBPROJETO-1: METODOLOGIAS VERDES PARA A PREPARAÇÃO DE COMPOSTOS DIAZO CARBONILADOS FUNCIONALIZADOS
Resumo

Os compostos α-diazo carbonilados são blocos de construção versáteis em síntese orgânica, sendo empregados em uma variedade de reações para a obtenção de diversos carbo- e heterociclos de interesse químico e biológico. Com isso, torna-se importante a busca por alternativas para a síntese verde desta classe de compostos.

Dessa forma, foi investigado o emprego de quitosana como catalisador básico nas reações de transferência de diazo para a síntese de compostos α-diazo carbonilados funcionalizados, como também a reutilização do catalisador em novos ciclos catalíticos.

A utilização de quitosana na preparação de compostos α-diazo carbonilados foi investigada empregando 17 substratos 1,3-dicarbonilados, resultando em 18 produtos diazo carbonilados. O uso de quitosana apresentou bons rendimentos (50-92%) em tempos curtos a moderados (6-72 h) e incluiu a preparação do 4-azido-2-diazo-3-oxobutanoato de etila, a partir de uma metodologia one pot em meio aquoso, e do 2-diazo-3-fenilpropanoato de etila, que é um diazo monocarbonilado oriundo de reação de transferência de diazo seguido de clivagem do grupo acetil. A reutilização do catalisador foi investigada para três substratos, com rendimentos de 72-75% na primeira reutilização e 60-67% na segunda reutilização. A quitosana mostrou-se um material viável como catalisador em reações de transferência de diazo, pois além de tornar a metodologia mais verde é um material oriundo de recursos naturais, de baixo custo e alta disponibilidade no mercado.

Link do Videohttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/212314
Palavras-chave
química verde, química medicinal, heterociclos, compostos multifuncionais
Colaboradores

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