Número do Painel
Autor
Instituição
UFSC
Tipo de Bolsa
BIPI/UFSC
Orientador
RENATA AZEVEDO BALAGUEZ
Depto
DEPARTAMENTO DE QUÍMICA / QMC/CFM
Centro
CENTRO DE CIENCIAS FISICAS E MATEMATICAS
Laboratório
Laboratório de Síntese Multicomponente
Grande Área / Área do Conhecimento
Ciências Exatas e da Terra /Ciências Exatas e da Terra
Sub-área do Conhecimento
Química Orgânica
Titulo
Síntese de organocalcogenetos quirais com potencial atividade biológica - Síntese de organocalcogenetos quirais com potencial atividade biológica: síntese de novas classes de híbridos moleculares tetrazólicos β-cacogenamino/di-terc-butil fenólicos como potenciais antioxidantes multifuncionais através da reação de Ugi-azida
Resumo

O objetivo inicial do projeto era a síntese de novos compostos tetrazólicos β-calcogenamino/di-terc-butil fenólicos, através da combinação de hibridização molecular e reações multicomponentes, como a  Ugi-Azida, utilizando um aldeído derivado do BHT, diferentes tipos de β-calcogenaminas, isonitrilas e azida de sódio. Realizaram-se diversas otimizações reacionais, contudo, constatou-se apenas a formação do intermediário imínico formado pelo aldeído e pela β-calcogenamina. Optou-se então, por gerar novos híbridos a partir da reação clássica de Ugi, com reagentes similares aos da reação de Ugi-azida (no lugar da azida de sódio utilizamos diferentes ácidos carboxílicos). Esta metodologia resultou na síntese de 19 híbridos peptóides inéditos e se mostrou altamente eficiente proporcionando a obtenção de moléculas complexas com variabilidade de núcleos em apenas uma etapa e bons rendimentos, na faixa de (30-74%). O planejamento dessas moléculas teve como base os diferentes mecanismos de ação dos núcleos utilizados por serem potenciais antioxidantes multifuncionais. Todos os 19 híbridos moleculares foram caracterizados e submetidos à ensaios PAMPA TGI e a PAMPA BHE que possuem a função de prever a absorção passiva transcelular e o percentual de retenção em membrana. Os resultados dos testes indicaram que os compostos testados até agora possuem uma ótima permeação e baixa retenção de membrana no modelo PAMPA BHE. Outros três testes in vitro (ensaios ABTS, DDPH e FRAP) referentes á propriedade antioxidante foram realizados e os resultados indicaram que todos os híbridos peptóides β-calcogenamino/derivados do aldeído do BHT possuem potencial atividade antioxidante em cada um dos testes. Futuramente, ampliaremos o estudo com os melhores compostos dos ensaios in vitro para ensaios in vivo, buscando compreender e avaliar os mecanismos de ação antioxidante que auxiliam no combate às doenças neurodegenerativas e multifatoriais, por exemplo: Alzheimer, mal de Parkinson e câncer.

Link do Videohttps://repositorio.ufsc.br/handle/123456789/211802
Palavras-chave
híbridos moleculares, reação de Ugi, antioxidante, β-calcogenaminas
Colaboradores

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