A presente pesquisa tem como objetivo explicitar em quais termos se pode falar em um diálogo entre o filósofo Arthur Schopenhauer e o sociólogo Max Horkheimer no que se refere ao sofrimento humano. Com vistas a expor as aproximações e os distanciamentos entre ambos, utilizo-me de uma análise em três momentos (não limitados de modo rígido, mas antes sobrepostos e em interação), a saber, crítico (apontando as contradições internas e insuficiências do objeto), normativo (apresentando novas bases teóricas de análise e estruturação) e prescritivo (propondo soluções). Quanto ao primeiro momento, defendo que Schopenhauer e Horkheimer são ambos ferozes críticos da razão, mas diferem quanto ao alvo específico da crítica e no modo de endereçamento. Em relação ao segundo momento, destaco a influência das considerações éticas schopenhauerianas à obra horkheimeriana, bem como os seus distanciamentos à nível de fundamentação teórica (a saber, a metafísica imanente da Vontade em Schopenhauer e a Teoria Crítica em Horkheimer). No terceiro momento, destaco suas propostas de antídotos ao sofrimento não apelarem estritamente àquela razão mitigada, mas antes à compaixão em Schopenhauer (alternativa no âmbito da ética) e à solidariedade em Horkheimer (de domínio sobretudo da esfera política). Por fim, evidencio as duas grandes contribuições de tal diálogo extemporâneo para o debate atual sobre o sofrimento: uma analítica, sugerindo abordagens sensíveis às dimensões individuais, mas também às socialmente condicionadas do fenômeno, e outra prescritiva, propondo alternativas sóbrias e aplicáveis ao mundo concreto.